Первые славянские поселения были на этом место ещё в начале IX-X вв. Дорожный указатель при въезде в село Чернаву гласит, что село было основано в 1121 году ,что, впрочем, недалеко от истины. В 1144 году Чернавское поселение вошло в состав Елецкого княжества. Правда, в результате многочисленных набегов поселение прекратило своё существование.
Конечно, в тех местах селились ратные люди – «казаки», но официального упоминания о селе не сохранились.
В 1571 году на берегах Быстрой Сосны была организована постоянная сторожевая служба, и одна их сторож была построена у Усть-Чернавы. Так появился Чернавский острожек. Сторожевую службу несли казаки из Данкова, Епифани, Дедилова, Новосиля и Мценска – всего 10 человек.
В 1625 году острожек «вырос» в острог, или «городок», где уже служили около 300 казаков и «детей боярских».
В 1634 году неслужилый казак Стрельников подал челобитную от имени 100 человек, чтобы им «поселиться в Чернавском острожке, пашню пахать и служить государеву службу». Лишь после третьей челобитной в Чернавский острог был направлен приказной человек Иван Афанасьевич Бунин (предок Ивана Алексеевича Бунина), и 8 мая 1635 года Чернавский острожек становится городом Чернавском, где поселились Стрельников и другие челобитчики.
В 1677 году Чернавская крепость была построена заново. Она имела 5 башен, из которых 2 были с проезжими воротами, был сделан рубленый тайник к реке Чернаве, выкопан ров.
К крепости и посаду примыкали слободы. Их было 7: Дмитриевская, Никитская, Никольская, Покровская. Пушкарская, Пятницкая и Черкасская. Пушкарская слобода названа по пушкарям, которые несли службу при пушках городской крепости. Слобода Черкасская основана прибывшими сюда в 60-е годы XVII в шестью семьями черкасских (украинских) войсковых казаков. Остальные слободы поручили свое название от церквей, приходы которых они составляли. Все церкви в городе Чернавске были деревянные.
Как утверждается в труде «История Орловской епархии и описание церквей, приходов и монастырей», в 1749 году в г. Чернавске насчитывалось 3 церкви.
С 1779 года Чернавск перестал быть городом и превратился в село Чернаву (хотя ещё долгие годы, по старинке, село называлось Чернавском).
Безусловно, история села была бы неполной, если не рассказать о славных выходцах этого села. И прежде всего, о Георгии Васильевиче Говорове, который больше известен как святитель Феофан, затворник Вышенский. Родился он 10 января 1815 г. Отцом его был священник – Василий Тимофеевич Говоров. Мать – Татьяна Ивановна – так же происходила из семьи священника. Будущий святитель получил отличное образование – сначала в Ливенском духовном училище, затем в Орловской духовной семинарии, а после неё – в Киевской духовной академии. В Киеве Георгий Говоров был пострижен в монахи с именем Феофан – произошло это 15 февраля 1841 года. Уже 7 апреля того же года рукоположен во иеродиакона, а 7 мая – во иеромонаха. После этого он был ректором Киево-Софийских духовных училищ, инспектором Новгородской духовной семинарии. В 1844 году Феофан становится бакалавром Санкт-Петербургской духовной академии по Нравственному богословию. В 1846 году поступает в братию Александро-Невской лавры. В 1847 году иеромонах Феофан назначен членом Русской Духовной Миссии в Иерусалиме, однако из-за Восточной войны в 1854 году был отозван. В 1855 году возведён в сан архимандрита и назначен ректором Олонецкой духовной семинарии. В 1856 году архимандрит Феофан вновь отправляется за границу – в Константинополь, где служит в должности настоятляя русской посольской церкви. В 1857 году становится ректором Санкт-Петербургской духовной академии и профессором богословских наук.
В 1859 году становится епископом Тамбовским, а в 1863 году – Владимирским.
Переломным моментом в жизни епископа Феофана становится его прошение об увольнении на покой в 1866 году. Бывший уже епископ поселяется в Вышенской пустыни Тамбовской епархии. В 1872 году Феофан уходит в затвор.
6 января 1894 года Феофан Затворник скончался… В 1988 году на Поместном Соборе РПЦ Феофан Затворник был прославлен в лике святителей. Мощи святителя хранятся в Казанском соборе Вышенского монастыря.
После своей смерти святитель Феофан оставил богатейшее литературное наследие, которое по моменту написания можно разделить до затвора и во время его. До затвора написаны «Слово архимандрита Феофана» и «Путь ко спасению». Во время затвора были созданы «Собрание писем» (находясь в завторе, святитель отвечал на каждое приходившее к нему письмо, число коих достигало 40 в день), переводы «Добротолюбие» и «Невидимая брань», а также «Что есть духовная жизнь и как на неё настроиться».
Село Чернава гордится ещё одним своим земляком – Павлом Николаевичем Шубиным. Родился он 14 фераля 1914 года. В 1939 году кончил Ленинградский педагогический институт. Первые стихи появились в печати ещё в 1930 году, когда Павел Шубин работал обычнм слесарем. Первый сборник стихов «Ветер в лицо» вышел в 1937 году, второй – «Парус» - в 1940 году. Во время Великой отечественной войны Шубин работал фронтовым корреспондентом на Волховском, Карельском направлениях, на Дальнем Востоке. Во время войны вышли ещё два его сборника – «Во имя жизни» и «Люди боя». За мужество и отвагу поэт был награждён орденами Отечественной войны 2 степени, Красной звезды и медалями. После войны вышли книги «Моя звезда», «Солдаты», «Дороги, годы, города». Есть в его творчестве и упомниание о своей малой Родине - «Санная дорога до Чернавска». Скончался поэт Павел Шубин от сердечного приступа 10 апреля 1950 года. Сейчас в селе действует музей Шубина, установлен памятник.
