Впервые Перемышль упоминается в 1328 году в духовной Иоанна Калиты, по которой Перемышль дан в удел его сыну Андрею, родоначальнику князей Серпуховских; впрочем, и московские князья имели здесь свою часть, что видно из договоров князя Владимира Андреевича Храброго с Дмитрием Донским и его сыном Василием. По смерти Владимира Андреевича Перемышль перешёл к его сыну Василию, потом к князьям Боровским. От потомков местных князей происходят княжеские семейства Воротынских и Горчаковых, первые из которых способствовали украшению своей вотчины храмами. Два раза Перемышль ненадолго подпадал под власть Литвы. После разорения Перемышльской области крымскими татарами в 1596 году Борис Годунов укрепил Перемышль (1598). В Смутное время Перемышль много потерпел от казаков и поляков. В 1708 году Перемышль приписан к Смоленской губернии, в 1719 года — к Калужской провинции Московской губернии. В 1776 году Перемышль становится уездным городом Перемышльского уезда Калужского наместничества (1796 года - Калужской губернии). В 1776 году Перемышль был окопан рвами, длиной в 400 саженей. В 1925 году город был преобразован в сельское поселение С 1929 года Перемышль - районный центр Перемышльского района Калужского округа Московской области (с 1944 года в Калужской области).
