Пронск впервые упоминается в 1131 году: «Того же лhта (1131) князи Рязанстiи и Пронстiи и Муромстiи много Половець побиша». Следовательно Пронск в это время уже существовал и имел своих князей. А значит построен он был, скорее всего первым Рязанским князем Ярославом Святославичем. По смерти Ярослава его сыновья разместились на отцовской земле таким образом: Юрий, как старший сын сел в Муроме, Святослав в Рязани, а Ростислав в Пронске. Он и стал первым князем Пронской земли.
В 1161 году рязанская земля выделились в отдельное княжество под властью Глеба Ростиславича.
В 1174 году в Боголюбове был убит Андрей Боголюбский и во Владимрско-Суздальском княжестве началась борьба за власть. Глеб поддерживал братьев своей жены Мстислава и Ярополка против их дядей Михаила и Всеволода Юрьевичей. В той борьбе победил Всеволод III (Большое Гнездо), а Глеб, в 1177 году был им разгромлен на реке Колокше и вместе с сыном Романом был взят в плен и отвезен во Владимир, где вскоре и умер. После смерти Глеба, Всеволод отпускает Романа в Рязань. Глеб оставил шестерых сыновей - Романа, Игоря, Святослава, Всеволода, Владимира и Ярослава. Роману, который сел на рязанский стол, под давлением Всеволода III Большое Гнездо, пришлось выделить Пронск младшим братьям - Всеволоду и Владимиру.
В 1180 году между братьями случилась первая междоусобица. Роман тяготился зависимостью от Всеволода III, но имеющихся сил для борьбы с ним Роману не хватало и он, заручившись поддержкой старших братьев Игоря и Святослава, а также тестя Святослава Всеволодовича Черниговского затеял спор о волостях с младшими братьями Всеволодом и Владимиром. Пронских князей поддержал Всеволод III, который и вышел победителем этой замятни. Роман был вынужден целовать крест на всей воле Всеволода и остался княжить в Рязани.
Всеволод и Владимир, которые после первой усобицы оставались княжить в Пронске, до 1186 года, видимо ссорятся, так как в этот год мы видим вторую усобицу, где Владимир уже участвует на стороне Романа. Всеволод же правит совместно с другим своим братом - Святославом. Вторую усобицу затеял Всеволод пронский, который стремился к обособлению своей волости и к освобождению себя от влияния старших рязанских князей. В тот год Всеволод и Святослав, сидя в Пронске отказывается поехать на съезд князей к Роману, Игорю и Владимиру. Новая распря, в которой так же принял участие Всеволод III (и снова на стороне Всеволода Глебовича) снова окончилась победой великого князя.
В 1207 году Всеволод умирает и оставляет на пронском столе своего единственного сына Кюр-Михаила. В том же году, после вторжения в великое княжество Рязанское Всеволода III, он бежит из Пронска в Чернигов, оставив город на своего двоюродного брата Изяслава Владимировича, который потерпел поражение и на пронское княжение был посажен Давид Муромский. Но в 1208 году Кюр-Михаил вернули себе Пронский стол - Давид без боя ушел в свой удел.
В 1217 год - черный год для Рязанского княжества. В этом году Глеб и Константин Владимировичи совершили кровавое злодеяние. Глеб, будучи рязанским князем, решил захватить все волости и пригласил в Исады на княжеский съезд семерых рязанских князей. На съезд явились шестеро, включая пронского князя Кюр-Михаила. Съезд оказался ловушкой и все шестеро князей были убиты. Из приглашенных, в живых остался только Ингварь Игоревич, который после этих событий и стал рязанским князем. Глеб и Константин были вынуждены бежать к половцам и в рязанских событиях больше участия не принимали. Пронск перестал быть центром княжества.
После смерти Ингваря Игоревича в 1235 году, его преемником стал его сын Олег Ингваревич Красный, который во время монголо-татарского нашествия в 1237 году был ранен и захвачен в плен и лишь в 1252 году отпущен на рязанское княжение. Скончался в 1258 году.
После Олега рязанский стол занял его единственный сын Роман. Во время сбора ордынской дани он не оказывал баскакам должного содействия и в 1270 году был вызван в Орду, где был предан мученической смерти. Роман оставил троих сыновей - Федора, который сел на рязанский стол, Ярослава и Константина. Ярослав стал княжить в Пронске и он снова стал центром княжества. После смерти Федора, Ярослав перешел на рязанский стол, а пронский отдал младшему брату - Константину.
