Детчино расположено на дне обширной котловины, где, по предположениям ученых, ранее был большой водоём. В прошлом — с. Детчино (Дичино) на реке Кремнишне, Малоярославецкого уезда Авчининской волости. Издавна располагалось на почтовом тракте. Впервые упоминается в связи с вторжением в пределы нынешней Калужской области литовцев в 1444 году (хотя сначала считалось, что первый год упоминания в летописях 1558 год, но затем были найдены летописи, датированные 1444 годом, где упоминается Детчино). Этимология названия весьма интересна: изначально Дичино, что обозначало наличие большого количества дичи в этих местах, в частности, семейства тетеревиных. В память об этом факте в центре села установлен памятник глухарю. Эта же птица красуется на гербе села.
В древности Детчино являлось вотчиной бояр Безобразовых: в 1628-30гг. — вотчина Тимофея Никифоровича Безобразова, последний владелец - Гончаров, при котором Детчино стало волостным центром.
По переписи населения 1858 года, в Детчине числилось 97 душ в 40 домах. Дома были расположены на одной стороне большака напротив помещичьей усадьбы, которая была на холме. В имении были двухэтажный дом (низ каменный, верх деревянный) и два каменных флигеля, парк лиственниц, дубов, сосен, вязов, манеж (где позже находилась РТС), позади которого были скотный двор и квартиры для батраков, а также три огороженных пруда. До нашего времени сохранились два одинаковых флигеля.
До революции 1905 года в Детчине было только кустарное производство, а в 1913 году была открыта помещиком Гончаровым фабрика для производства тесьмы и пулемётных лент для военных целей. Был в Детчине кожевенный завод Д. Жохова. С открытием Московско-Киевской ж. д. значение Детчина стало возрастать. Сюда были перенесены бакалейная лавка, фельдшерский пункт (1903), почта.
