Вязьма – старинный город. Предполагают, что он существовал в 9–10 веках; впервые упоминается в летописях под 1239 годом, когда был передан в удел князю Андрею Владимировичу Долгорукому. С 1403 – в составе Великого княжества Литовского, с 1493 – Русского государства; в период польско-шведской интервенции Вязьма неоднократно захватывалась противником. По Деулинскому перемирию 1618 года Вязьма окончательно отошла к Русскому государству. Став пограничным городом, Вязьма в 1630–1633 годах окружается крепостью – деревянной рубленой стеной с кровлей, земляными укреплениями и 6 каменными башнями-бойницами. К 18 веку Вязьма – значительный промышленный город (особенно были развиты кузнечные и кожевенное ремёсла) и важный пункт в торговле с западно- европейскими странами. С 1776 года – уездный город Смоленской губернии.
Во время Отечественной войны 1812 года близ Вязьмы 22 октября произошло сражение между отступавшей наполеоновской армией и русскими войсками. Авангард русской армии генерал-лейтенанта М. А. Милорадовича и казачий отряд генерала М. И. Платова атаковали восточнее Вязьмы арьергардный корпус маршала Л. Даву и отрезали ему путь отступления. Благодаря помощи корпусов вице-короля Е. Богарне и Ю. Понятовского Даву удалось прорваться, однако попытки французских войск (до 37 ыс. человек против 25 тыс. у русских) удержаться на высотах около Вязьмы и в самом городе не имели успеха. Вечером русские войска штурмом овладели горящим городом. В память этой победы русских воинов в Вязьме сооружены два обелиска.В 1917–1918 годах в Вязьме жил и работал в земской больнице писатель М. А. Булгаков.
Во время Великой Отечественной войны 1941–1945 под Вязьмой происходили ожесточённые бои Советской Армии с немецко-фашистскими войсками (период Московской битвы 1941–1942); с 7 октября 1941 года по 12 марта 1943 город был оккупирован и сильно разрушен.
Современная Вязьма – крупный промышленный и сельскохозяйственный центр в области. Город сохранил исторически сложившуюся радиальную планировку; регулярный план 1779 года, утверждённый Екатериной II, не был реализован. Художественный облик Вязьмы во многом определяют уцелевшие или восстановленные культовые и гражданские постройки 17–18 веков. В центральной части города, на высоком холме, – Троицкий собор (1674–1677) с трапезной и ступенчатой колокольней (середина 19 в.), бесстолпный, с 2 апсидами и 2 симметричными приделами, 3 рядами убывающих кверху кокошников под барабаном единственной главы, в интерьере – резной иконостас. Спасская церковь (1691) – 5-главая, с богатым декором в формах «нарышкинского» барокко. На главной площади города – Богородицкая церковь (1727) с приделом Жен-Мироносиц (1785). Рядом с ней – памятник боёв под Вязьмой в 1812 (гранитная колонна с двуглавым орлом наверху, 1912), в сквере, в верхней части города, – обелиск с гербом Вязьмы и двуглавым орлом наверху (открыт в 1912). От крепостных укреплений сохранилась Спасская башня (1631, реставрирована); неподалёку располагаются ансамбль Аркадьевского монастыря 17–19 веков (с церковью в стиле классицизма), Введенская церковь (1714–1763) с высокой 3-ярусной колокольней, а также жилые дома 18–19 веков. На окраинах Вязьмы – 5-главая Екатерининская церковь (2-я половина 18 в.), комплекс Ивановского (Иоанно-Предтеченского) монастыря (основан в 1536): надвратная Вознесенская церковь (1656), 2-этажная трапезная с высокой колокольней, нарядная 3-шатровая бесстолпная Одигитриевская церковь (1635-38; вытянутый вверх четверик с мелкими кокошниками под карнизом, с изразцовыми вставками в тимпанах, с низкой трапезной, к которой пристроены ампирные притворы с фронтонами и куполами). www.migratio.ru
В сквере, в центральной части города, – памятник генерал-лейтенанту М. Г. Ефремову, погибшему под Вязьмой в 1942 (1946, скульп. Е. В. Вучетич, арх. Я. Б. Белопольский).
Историко-краеведческий музей (в Богородицкой церкви, 18 в.) В 33 км к северу от Вязьмы, в с. Хмелита – бывшая усадьба Грибоедовых – ныне Историко-культурный и природный музей-заповедник; с 1986 года здесь традиционно проводятся Грибоедовские праздники. В с. Богородицкое – бывшая усадьба Маневских с храмом Одигитрии Божией Матери (1782). В с. Царёво-Займище в августе 1812 вступил в должность главнокомандующего русской армии М. И. Кутузов. В с. Жуковка родился декабрист И. Д. Якушкин
