Монастырь основан преподобным Пафнутием Боровским в 1444 году на возвышенности при впадении реки Истремы в реку Протву. После смерти Пафнутия игуменом монастыря стал его ученик, преподобный Иосиф Волоцкий, который вскоре, по причине нежелания братии принять общежительный устав, ушёл в Волоколамское княжество и основал новую обитель - Иосифо-Волоколамский монастырь.
Старец Пафнутий происходил от татар. Дед его был ханским баскаком, то есть послом, собиравшим дань. Дед принял Православие, крестился, ну а уже внук стал святым подвижником. В момент крещения преподобный Пафнутий получил имя Парфений. Когда Парфению исполнилось двадцать лет, он вступил в Высоко-Покровкий Боровской мужской монастырь, где произошел его постриг и наречение новым именем - Пафнутий. Настоятель, заметив сердечное желание юноши, назначил ему наставника - старца Никиту, который в течение девятнадцати лет был управителем Высоцкого Серпуховского монастыря и ходил в учениках у преподобного Сергия Радонежского. Прожил Пафнутий , угождая Господу житием подвижника, 82 года. За это время он собрал братию из девяноста пяти человек.
Сооружение деревянной церкви во имя Рождества Пресвятой Богородицы положило основание новой обители, которая уже при жизни создателя была почитаема по всей Московии, любима московскими государями, царицами и царевнами. На месте первой, деревянной, Рождественской церкви в 1467 г. был построен белокаменный Рождественский собор (не сохранился). Роспись первого собора является самой ранней известной работой иконописца Дионисия: по свидетельству жития преподобного Пафнутия, Дионисий выполнил роспись под началом старца Симонова монастыря - иконика Митрофана.
В шестнадцатом веке Пафнутьев (Боровский) монастырь стал одним из наиболее богатых и прославленных на территории России. Именно в нем в 1513 году, летом, перед тем как выдвинуться в направлении Смоленска, останавливались основные силы державного войска, которые возглавлял Василий Третий. Монастыри Калужской области в то время были недостаточно защищены от вторжения нападающих противников. Но это изменилось достаточно скоро. Уже во второй половине шестнадцатого века Боровский монастырь был обнесен каменными стенами и оснащен башнями. В возведении стен и башен участвовал знаменитый градоделец Федор Савельевич Конь. Монастырь занимал выгодное стратегическое положение на юго-западных подступах к Москве. Стены и башни значительно пострадали в годы Великой Смуты, но были восстановлены в семнадцатом веке уроженцем Кашина Шатуриным Трофимом, который был потомственным каменщиком и настоящим мастером своего дела .
В 1610 году Самозванец Тушинский, идя на с поляками и литовцами, опустошил обитель (изменники открыли ему ворота) и привел ее в крайнее разорение. Войска и все монашествующие, находившиеся в монастыре, были убиты, в числе их погиб и защитник Сергиевой Лавры архимандрит Иоасаф, удалившийся сюда на покой. Воевода Михаил Константинович Волконский бился во вратах церковных и, раненый, прямо в соборе был изрублен ворами. (На месте учебного корпуса современной постройки находился храм в честь Всех Святых - семейная усыпальница Волконских). Также погибли архимандриты Никон (настоятель обители) и Иосиф, который был защитником Троице-Сергиева монастыря. Напавшие воины похитили все богатства. При этом жалованные грамоты и документы монастыря сгорели при пожаре. Именно в знак почитания памяти о подвиге князя Волконского и об этой обороне у Боровска появился собственный герб. На нем изображен символ верности - сердце с крестом в обрамлении лаврового венка.
В Пафнутьев монастырь до заточения в Пустозерский острог был сослан Аввакум, а в Боровский Рождественский девичий монастырь - его покровительницы и ученицы сестры княгиня Урусова и боярыня Морозова, здесь они скончались и погребены. Их могилы и память об Аввакуме собрали в Боровске немало раскольников.
В 1812 г. обитель снова была разорена французами, тогда сгорела богатая монастырская библиотека.
В начале нынешнего века при монастыре существовало Пафнутьевское братство, миссионерское по своей деятельности. Содержание обители, кроме штатного оклада от казны, в то время составляли доходы с мельниц, подворья и земли, отдаваемой под ярмарки при монастыре.
Сразу после большевистского переворота начались гонения на монастырь, который некоторое время существовал под видом сельскохозяйственной коммуны. Последним его настоятелем был епископ Алексий (Житецкий). Он принял настоятельство в 1915 г., был членом Церковного Собора 1917-1918 гг., в 1919 г. хиротонисан во епископа Боровского. Когда его арестованного вели через город, он осенял плачущих людей архиерейским благословением (Дата его смерти у митр. Мануила - 17.Х. 1924 г.).
Имущество обители еще в 1923 г. было "передано" Главмузею, но вскоре там разместили исправительную колонию, затем сельхозтехникум и т. п. Великая Отечественная война не нанесла существенных повреждений монастырским строениям, все его хозяйство и обстановка были разграблены и изуродованы советской властью до ее начала. Из горького множества - два примера: по распоряжению пом. нач. труд. Колонии тов. Баранова в 1932 г. был сброшен древнейший из известных в России колокол, отлитый через 11 лет по кончине преподобного Ирининского придела устроены судки для собак и клетки для кроликов.
Внешний облик Боровского монастыря сохранился довольно хорошо благодаря многолетней работе реставраторов. А хранителем его духовного наследия можно считать известного старца схиархимандрита Амвросия (Иванова), пафнутьевского насельника, который жил под Балабановым неподалеку от монастыря и почил за 10 лет до его возрождения.
С 1990 г. Высокопреосвященный Климент, архиепископ Калужский и Боровский, добивался возвращения монастыря Церкви. В марте 1991 года сельскохозяйственный техникум освободил церковь св. с больничной и трапезной палатами, построенную, по преданию, на месте захоронения 1610 года защитников монастыря. Постепенно к монастырю перешла большая часть строений и живописный монастырский сад, с заросшими прудами, со святым источником Преподобного.
Церковь святого пророка Илии, в которой разместили часть мощей преподобного Пафнутия, освятили в 1991 году, тринадцатого апреля. Ее привез Митрополит Боровский и Калужский Климент из Псковско-Печерского монастыря, где она до этого сохранялась. А также икона Рождества Богородицы из храма прп. села Передоль, которая до революции находилась в Боровском монастыре. Летом 1994 года в соборе наконец-то начались долгожданные праздничные и торжественные богослужения. В нем построили иконостас, состоящий из трех ярусов, и устроили придел в честь Пафнутия. Колокола были водружены на место в 1996 году.
В настоящ время Боровский монастырь, является местом паломничества жителей как близлежащих населенных пунктов, так и других городов, стран. Даже из Москвы едут туда, чтобы поклониться мощам Пафнутия и отстоять службу, правит которую отец Власий. Боровской монастырь публикует расписание своих суточных богослужений в собственной газете «Вестник», и даже в Интернете на официальном сайте. При обители находится действующая детская воскресная школа. Также в монастыре можно послушать лекции для взрослых, осуществить совместный просмотр фильмов о духовенстве и обсудить их. В 2011 году в обители создали Православную дружину Боровского края, которая способствует объединению молодых людей, основанному на идеалах служения обществу и ближним
