Согласно легенде, своим названием Велегож обязан Петру I, когда-то отдыхавшему здесь и будучи пораженным величием открывшейся перед ним картины, царь воскликнул "Великая гожа ! (или Великое гоже)". В прошлом это село принадлежало князю Ивану Дмитриевичу Трубецкому. Однако исторически более правильно вести происхождение названия Велегож от имени более древнего села Велеговши. Вообще есть параллельное название на другом конце славянского мира, теперь уже на территории Германии - город Вольгаст, ранее славянский Wòłogòszcz .
В списке населённых мест Тульской губернии за 1859 год владетельное село Велеговши при реке Оке находилось в 35 верстах от Алексина, имело православную церковь и 84 двора. Всего было 339 мужчин и 343 женщины.
С тех времен до наших дней сохранился редкий архитектурный памятник времен эпохи Анны Иоанновны - церковь Рождества Богородицы, возведенная в 1730 году.
В 1896 году имение было приобретено действительным статским советником А. Г. Барановым.
