Антониево-Сийский монастырь был основан в 1520 году преподобным Антонием на маленьком острове Михайловского озера, у истоков реки Сии. По своему первому и главному храму носит имя - Свято-Троицкий монастырь.
В 1525 году монастырь получил жалованную грамоту великого князя Василия, в 1543 году великий князь Иван Васильевич пожаловал монахам окрестные земли с лесными угодьми и рыбными ловлями, в 1545 – судебные и финансовые льготы. В это время монастырь уже свои дворы в Холмогорах, Уне и Неноксе. Еще при жизни Антония, монастырь представлял собой обеспеченный влиятельный церковно-административный центр Подвинья, хорошо известный в Москве.
В течение 37-летнего игуменства Антония было построено 3 деревянные церкви: Живоначальной Троицы, Благовещенская и преподобного Сергия Радонежского. К концу 17 века сложился комплекс каменных построек: к концу 16 века был возведен соборный храм во имя Троицы с правым приделом в честь преподобного Антония Сийского, где под спудом почивают его святые мощи; в 1-ой половине 17 века возведена Благовещенская шатровая церковь с трапезной и келарскими палатами (окончена в 1644), шатровая колокольня с храмом (1652) в честь Трех Святителей Московских (освящена в 1661), в 70-х годах 17 века построена надвратная каменная церковь, вместо прежней деревянной во имя Андрея Первозванного, с тремя престолами – в честь святых Андрея Первозванного, Сергия Радонежского, Флора и Лавра (перестроена в 18 веке).
Здесь отбывал ссылку (1599-1605) Федор Никитич Романов, отец Михаила Федоровича, основателя династии Романовых, насильно постриженный в монахи с именем Филарет, впоследствии Патриарх Московский и Всея Руси (с 1619). В 16-18 вв. Антониево-Сийский монастырь является крупнейшим духовным и культурным центром Подвинья. Монастырь славился своей библиотекой, переписывал многие книги.
Иконописцем был основатель монастыря преподобный Антоний. Два настоятеля монастыря – игумен Феодосий и архимандрит Никодим, жившие в 17 веке, были иконописцами. В конце 16-17 вв. в обители существовали иконописная и граверная мастерские. Над иконостасами работали царский иконописец Федор Зубов и сольвычегодский мастер Василий Кондаков. В монастыре был создан выдающийся памятник древнерусской культуры – Сийский иконописный подлинник с 500 изображениями-прорисями с икон западно-европейских гравюр.
В 18 веке, с началом изъятия церковных земель (1764) монастырь приходит в небольшой упадок.
В 1920 году с приходом советской власти, монахи организовали трудовую коммуну; в Благовещенской церкви советская власть открыла детскую колонию. Монастырь был закрыт постановлением Емецкого исполкома (12.06.1923) и решением президиума Архангельского губисполкома (11.07.1923). В последние годы монастырские постройки использовались для нужд сельской трудовой коммуны, колхоза; здесь размещались также дом отдыха работников лесной промышленности, дом для детей-инвалидов, дом-интернат для престарелых. Многие здания в разные годы были разобраны или разрушились. С 1970-х по 1992 год здесь находился летний пионерский лагерь для детей работников автотранспортного предприятия, одновременно часть территории и монашеский корпус занимала дача Архангельского облисполкома. Возрождение Антониево-Сийского монастыря началось с передачи его Русской православной церкви, при настоятеле игумене Трифоне (1992). Случившийся пожар уничтожил кровлю над Благовещенской церковью, трапезной палатой и ризницей. В эти тяжелые дни монастырь посетил Святейший Патриарх Московский и Всея Руси Алексий II (23.08.1992).
В настоящее время монастырь действующий, идет очень активная реставрация и благоустройство.
В обители 13 человек братии, постоянно проживают до 60 трудников. Монастырь ведет активную работу, воссоздана монастырская библиотека, иконописная мастерская, свечное производство. В хозяйстве имеются сенокосы, пашни, небольшие лесные участки, животноводческая ферма, конюшня, построены теплицы, оборудован гараж, действую пекарня, механическая, столярная, скорняжная, чеботная мастерские.
Монастырь является весьма известным и посещаемым. Ежегодно обитель посещают 5 тыс. российских и зарубежных паломников.
Монастырь располагается на острове Михайловского озера. Вид монастыря, окруженного водой очень красив!
Из святынь монастыря хотелось бы отметить иконы, писанные самим Антонием: Чудотворная икона Живоначальная Троица в бытиях Икона междувратная умиления Пресвятыя Богородицы
Первая икона чудесным образом сохранилась, когда дотла сгорела первая деревянная церковь монастыря.
