Грайворон - дословно означает крик ворон (вороний грай). Вполне возможно, что более 300 лет назад, когда на месте слияния рек Грайворонки и Ворсклы возник маленький уютный городок, кроме громкого вороньего пения, других особенностей у него и не было, однако сейчас Грайворону есть чем удивить своих гостей. О происхождении названия города существует несколько интересных легенд. По одной из них, жил здесь хороший музыкант по прозвищу Ворон. Он пел для простых людей и в песнях своих прославлял подвиги русских богатырей, красоту родного края. Издалека приходили люди послушать музыканта. Как-то в эти места из своего имения в Ракитном по-соседски заглянул князь Александр Меншиков. Музыкант Ворон, приглашенный для развлечения князя, так понравился Светлейшему, что когда музыкант прекратил игру, Меншиков закричал в восхищении: "Грай, Ворон!" Есть еще одна народная версия: «Где-то на берегу Ворсклы отдыхал Петр I. Прилетел ворон и украл у царя рожок. Рожок был легкий, и птица сразу взлетела вверх. Рассерженный царь выстрелил в пернатого вора и... не попал, промахнулся. А затем, немного успокоившись, воскликнул: «Грай, ворон!» Вот и подхватили все стоящие вокруг Петра Алексеевича слово «Грай-ворон». Кстати, название реки Ворсклы легенда тоже связывает с именем Петра I. Будто бы, глядя в подзорную трубу, царь уронил в воду линзу. Попытки найти «стекло» (скло) не увенчались успехом. С тех пор река и стала называться Вор скла («вор стекла»).
