Пустынский монастырь находится всего в нескольких сотнях метров от границы с Россией и в 8 километрах к северу от Мстиславля. Основан он в 1380 году, когда ослепший князь Семен Лугвен, умывшись водой из здешней криницы, чудом прозрел. Исцелившийся князь узрел в ветвях росшей над этим источником тенистой липы сияющую икону Богоматери. Понимая свое чудесное исцеление как милость Богоматери, благодарный князь решил создать здесь иноческую обитель - достойный памятник явленного ему великого благодеяния. По одной из версий, Пустынский монастырь название свое получил потому, что ту местность, где сейчас расположена обитель, еще задолго до исцеления князя Симеона населяли монахи-пустынники, объединившиеся в общежительный монастырь в 1380 году.
После того, как оборвалась мужская линия князей Мстиславских, монастырь вместе с удельным княжеством в 1527 году переходит под управление королевской канцелярии. Во время второй Ливонской войны Иоанна Грозного с Сигизмундом Вторым Августом, начавшейся в 1563 г., часть иноков Пустынского монастыря была убита, часть же, спасаясь от смерти, ушла в другие, более безопасные места, оставив монастырь под охраной одного-двух иноков. Вскоре после этого монастырскими землями стали управлять миряне. Обитель передавалась в частное управление с целью предоставления материального вознаграждения за услуги, оказанные королевскому двору. После того, как Пустынский монастырь по приказу Иосафата Кунцевича в 1601 г. был отдан униатам, монахи этой обители бежали в православный Тупичевский Свято-Духов Успенский монастырь. В 1839 году после 238-летнего униатского плена древняя обитель сделалась снова православной. Но ее состояние было столь плачевно, что многие годы понадобились на восстановление и духовной, и материальной сторон жизни насельников монастыря. Во многом благодаря помощи жертвователей было начато в 1863 г. возрождение некогда славной обители. Архимандрит Анатолий создал совершенно новый монастырь, в котором всё, за исключением соборного Успенского храма и одного каменного корпуса, созданных еще униатами, – плоды его трудов. В 1865 г. была освящена новопостроенная церковь Покрова Пресвятой Богородицы, объединенная в одно здание с двумя двухэтажными братскими корпусами, в которых размещались также келии настоятеля и братская трапезная. В 1864 г. прямо на источнике, где явилась Патриаршая икона Божией Матери, была устроена и освящена церковь Рождества Пресвятой Богородицы. Воды источника, выходя с южной стороны церкви, наполняют купель и впадают в протекающую с восточной стороны монастыря реку Ослянку. Рождество-Богородицкая церковь стоит на месте с древнейших времен существовавшей здесь деревянной церкви. В 1866 г. в Пустынском монастыре была построена величественная колокольня (58,67 м). В 1869 году собору Успения Пресвятой Богородицы, построенному в 1801-1808 годах, двумя боковыми трансептами придали крестово-купольную форму с одним большим величественным открытым куполом, по бокам которого размещались четыре малых купола. Кроме этого, как в самом монастыре, так и вне его, была расположена целая группа хозяйственных построек. По документам 1905-1906 годов на территории Пустынского монастыря упоминается амбулатория и больница. Основные строительные работы по обновлению обители были закончены в 1870 году. В 1869 г. в Пустынке было создано православное братство, учредившее в монастыре в 1870 г. церковное крестьянское училище и 65 школ в других местах. Сирот и детей из бедных семей братство совместно с монастырем содержало за свой счет. Многие из детей ежедневно читали и пели в монастырских храмах на богослужениях. Из-за большого количества учеников, все жилые строения монастыря были заняты. Выпускников училища посылали для обучения крестьянских детей чтению, письму, церковному пению, арифметике.
Чудотворная икона Божей Матери хранилась в церкви Успения. Но судьба древней иконы, как и других святынь монастыря, неизвестна. Просуществовавший почти 540 лет монастырь был закрыт с приходом советской власти. Церкви были разрушены, в остальных зданиях разместились детский дом и школа. В годы Великой Отечественной войны из-за стремительного наступления немецких войск детский дом не успели эвакуировать. В детском доме на тот момент было 150 детей школьного и дошкольного возраста. Сотрудники, беспокоясь за судьбу детей, добровольно продолжили свою работу вместе с директором – Камышкиной Пашей Михайловной. Осенью 1941 г. Сформировался Мстиславский магистрат, включивший детский дом в свою социальную программу и обеспечивавший детей (пусть недостаточно, но обеспечивавший) всем необходимым. Возможно, благодаря покровительству Божей Матери в годы войны ни одно здание детского дома не пострадало. А когда партизаны на территории монастыря убили полицейского, наставников не расстреляли. Подержали в тюрьме и выпустили.
В послевоенные годы детский дом и школу закрыли в связи с изменением демографической ситуации в районе. Ближайшие деревни опустели. Все, что осталось от них сейчас – полуразрушенные фундаменты домов, яблоневые сады да кладбище. Монастырские постройки, оставленные людьми постепенно ветшали , превращаясь в руины…
Но, как известно, свято место пусто не бывает. В Пустынках снова поселились монахи и монастырь начал активно восстанавливаться. 28 августа 2003г. на престольный день в обители был совершен первый после долгих лет запустения молебен. И в монастыре произошло новое чудо.На одной из внутренних стен здания, бывшего раньше школой проявился лик Христа. Увидеть нерукотворный образ может каждый. Здание находится у входа в монастырь. В ходе реставрации был восстановлен храм Рождества Божией Матери.Также были отремонтированы братские корпуса, построена купель и облагорожен источник, сооружена лестница к храму и произведено частичное благоустройство территории. Обезглавленная когда-то колокольня теперь сияет новым куполом, частично отреставрирована. В мае 2007 на звонницу были установлены вновь отлитые колокола. Седьмое августа 2005 года стало вторым днем рождения для храма на источнике - его освятили Митрополит Филарет, Архиепископ Стефан и Епископ Софроний.
