По порядку.

Документы:
1. Взрослый - достаточно Российского паспорта нового образца, никаких вкладышей о гражданстве в этом случае не надо. Можно взять и заграничный паспорт (в этом случае украинские пограничники поставят в него стандартный штампик о въезде и выезде).
2. Дети - для детей достаточно свидетельства о рождении. Если есть загранпаспорт, лучше ехать с ним. Гипотетически могут попросить доверенность заверенную у нотариуса от одного или обоих родителей о том, что он (родитель) не против если его чадо будет вывезено за границу (это надо если ребенок путешествует с одним родителем или без них с сопровождающими лицами). Я ни разу о проблемах при отсутствии такой доверенности не слышал.
3. Автомобиль - если это личный транспорт, то достаточно стандартного пакета документов: СТС, ТО, права. ВНИМАНИЕ - РУКОПИСНЫЕ ДОВЕРЕННОСТИ НЕ КАТЯТ. Если у Вас такой нет, то обязательно сделайте. Несколько лет назад была фишка, что нельзя въезжать на авто даже по доверенности, если Вы не родственник владельца машины (одинаковая фамилия). Это все фигня. Развод на бабки. Можно ехать по нотариальной доверенности. Если нет возможности сделать нотариальную доверенноость и в этом случае есть вариант проехать в Украину (сложно, но реально).
БОЛЬШЕ НИКАКИХ ДОКУМЕНТОВ НЕ НУЖНО!!!!!!

Процедура пересечения.
1. Вывозить и ввозить на территорию РФ без декларации (устно) можно не более 3000 дол. А вот с Украиной только 1000. Это на человека. Если Вы в эту сумму укладываетесь, то дуйте по зеленому коридору. Без заполнения декларации. Если нет, тогда заполняете ее (там все просто) это будет служить разрешением на вывоз.

Въезд на автомашине на территорию Украины, а равно как и выезд - АБСОЛЮТНО БЕСПЛАТНЫ. Никакие экологические и прочие оплаты не правомерны. Проверка ЦО - развод.

Попробую систематизировать. Как я прохожу границу. Это самый сложный вариант - центральный МАПП "Нехотеевка". На других - более простая процедура, но более геморойное ее соблюдение.
1. РФ - погранцы - отдал паспорта, документы на машину - выслушал, куда пошлют - туда и едешь. Здесь они как раз спрашивают наличие Украинской ОСАГИ. Рядышком есть будочка где ее делают. Идем и делаем. Минимальный срок 15 дней. Стоит недорого. Я за 4-х литровый двигатель платил около 140 гр=700 рублей.
2 - таможня - на все вопросы отвечаешь только правду и ничего кроме правды - денег у меня 800 доларов (вот они), оружия нет, наркотиков нет, еду отдыхать в Крым.
3. - Имиграционная служба (паспортный контроль) - отдаешь паспорта в будочку. Там волшебные действия с компьютером, могут попросить всех пасажиров подойти для сверки личности.
Все. Можете ехать мимо всего прямо в Дюти фри. Главное и неукоснительное правило. Спокойствие и четкие, аргументированные ответы на все вопросы. Никакой грубости. Ну это в любом случае пригодится. ))))

Украина.
1. Подъехали к первому КПП. Вышли, с документами в будочку. Берете у пограничника имиграционные карточки. Идете в машину, заполняете. Карточка состоит из двух частей. Обе одинаковые, одна останется у Вас, вторую отберут. Заполняете обе. Там все просто. ФИО и та-та-та. Цель прибытия - частная. Адрес прибывания - я всегда пишу любой вымышленный. Номер машины (это должны написать все, даже дети). Подпись, дата. Проезжаете дальше
2. Собственно паспортный контроль. Каждый по очереди подходит к окошечку и отдает паспорт и имиграционную карточку. Там ставят штампик. Если загранпаспорт, то и в нем сделают отметку. Тут они иногда делают аферу - дают тебе бланк декларации и показывают в направлении красного коридора - типа тебе туда. Не верьте - если у Вас нечего декларировать - едете на зеленый.
3. Таможня. Прямо это Грин. Направо - это Ред. Едем прямо. Ничего не заполняем. Сотруднику в форме открываем багажник и предъявляем авто к осмотру. Как правило, все проходит достаточно комфортно. Устно заявляем, что ввозим 800 доларов и едем в Крым отдыхать. Иногда, повторюсь иногда бывают здесь затыки. Люди в форме очень настойчиво суют Вам в руки декларацию и просят ее заполнить. Я НИКОГДА не заполнял. А хорошему человеку и помочь гривной можно. Правда?! 50 гр - решают эту проблему. Можете и не отдавать. Сидите и бодайтесь. Ваша возьмет, но кровушки могут попить нещадно. Имеют полное право.

Это все. Берете курс на юг. Никакие экологические сборы и так далее не правомерны. Мождете даже не останавливаться на требования так называемых зеленых. Они стоят сразу за рубежом. Не попутайте с Дайцами (у них форма синяя и фуражки, эти нафиг застрелят). Запомните - НИЧЕГО и НИКОМУ больше не платить.

Деньги. Берите доллары или рубли. Курс около 5 грв за долар. Цена в гривнах пересчитывается в рубли умножением на пять-шесть.

Бензин. Хреновый. Это факт. Дизель еще хуже. Цена заоблачная. На пять (примерно) рублей с литра дороже чем в России. На АЗС выходить из машины не надо. Деньги - заправщику.

ДАИ. Раньше было просто. Сейчас не знаю. Но лучше не нарушать. Едете спокойно и все. Штрафы были от 17 до 34 грв. Как правило 20-ка решала все проблемы. Но лучше не нарушать. Целее будете. И Вы и нервы.

Жратва. Очень вкусно и достаточно дешево. Можно кушать в любой приличной придорожке. За 20грв Вас накормят так, что ехать дальше сил уже никаких не будет. )))

Вроде бы все. Одним словом. Совсем не страшно это. Быть гостем в Украине.