Наиболее близким другом Левитана и человеком, наиболее глубоко понимавшим его творчество, стал великий русский писатель Антон Павлович Чехов. Левитан и Чехов были ровесниками и познакомились еще в конце 1870-х годов, когда оба были бедными студентами. Как-то зимою Левитан заболел, и его друг - Михаил Чехов - привел своего брата Антона проведать больного. После этого они постоянно встречались в Москве и, видимо, в Звенигороде, где некоторое время работал в больнице Антон Павлович. В это же время Чехов начинал писать свои небольшие юмористические рассказы (еще под псевдонимом Антоша Чехонте). Но особенно душевной стала дружба писателя и живописца с 1885 года, когда Левитан вместе с семьей Чеховых провел лето в подмосковной усадьбе Киселевых Бабкино близ Нового Иерусалима (туда же он приезжал на отдых и в два последующих года). Только что переживший тяжелый душевный кризис, доведший его до попытки самоубийства (к счастью, неудачной), Левитан нашел в семье Чеховых теплое, родственное отношение и искреннюю дружескую помощь. Сохранилось немало воспоминаний о царившей в Бабкино целительной атмосфере любви к природе, живому слову и искусству, о совместных чтениях стихов Пушкина и сатиры Салтыкова-Щедрина, музыкальных вечерах, прогулках на природе, о веселых играх, организатором которых был неистощимый в своем остроумии Антон Павлович.
Дружба с Левитаном, восхищение его работами, видимо, многое дали и Чехову как писателю и мыслителю. Как и Левитан, он готов был "душу отдать за удовольствие поглядеть на теплое вечернее небо, на речки, лужицы, отражающие в себе томный, грустный закат" и особенно любил весну. "Майские сумерки, нежная молодая зелень с тенями, запах сирени, гудение жуков, тишина, тепло - как это ново и необыкновенно, хотя весна повторяется каждый год" (из повести "Моя жизнь"). Подмосковную природу он стал называть левитанистой и писал в одном из писем их общему товарищу - архитектору Федору Шехтелю: "Стыдно сидеть в душной Москве, когда есть Бабкино... Птицы поют, трава пахнет. В природе столько воздуха и экспрессии, что нет сил описать... Каждый сучок кричит и просится, чтобы его написал Левитан". Изучая свеженаписанные работы Левитана, писатель даже говорил, что "вот эта твоя картина более левитанистая, чем предыдущие..." Перекликаются с творчеством Левитана и такие программно важные для Чехова произведения 1880-х годов, как повесть "Степь", рассказы о детях и животных, в которых важнейшую роль играют образы природы и выражены представления писателя о норме, истинно человечном образе мыслей и чувств. "Нужны чистые, поэтические и естественные побуждения, столь же прекрасные, как мир природы... Человек должен быть достоин земли, на которой он живет... Какие красивые деревья и какая, в сущности, должна быть возле них красивая жизнь!" - в подобных утверждениях Чехова, близких к левитановским устремлениям, проявляется нерв, сердце его поэтики.
В 1890 году Левитан представил широкой публике свою знаменитую картину "Тихая обитель", и ее успех по-своему тразился и в творчестве Чехова. В его повести "Три года" есть эпизод, где героиня на художественной выставке рассматривает полюбившуюся ей картину, описание которой являет синтез впечатлений писателя от работ Левитана, в том числе и от Тихой обители: "На первом плане - речка, через нее бревенчатый мостик, на том берегу тропинка, исчезающая в темной траве... А вдали догорает вечерняя заря. И почему-то стало казаться, что эти самые облачка, и лес, и поле, она видела уже давно и много раз, и захотелось ей идти, идти и идти по тропинке, и там, где была вечерняя заря, покоилось отражение чего-то неземного, вечного, океана чистой радости и ни чем не омраченного блаженства..." Соответствие переживаний, воплощенных в левитановских пейзажах, каким-то самым заветным чаяниям современной ему интеллигенции обусловило то, что понятие "пейзажа настроения" и его развитие в отечественном искусстве порой связывают почти исключительно с именем Левитана.
Еще более едины чувство красоты ночной природы и высокая "чеховско-левитановская" этика в рассказе "В овраге" (1900), где героини в скорбную минуту все-таки верят, что, "как ни велико зло, все же ночь тиха и прекрасна, и все же в божьем мире правда есть и будет, такая же тихая и прекрасная, и все на земле только ждет, чтобы слиться с правдой, как лунный свет сливается с ночью"...
В 1900 году Левитан умер. Чехов потерял близкого друга и родного человека. Примечательно, что несмотря на то, что Чехов, как никто другой, знал Левитана, он так и не оставил о нем никаких воспоминаний... Сергей Дягилев, основатель журнала "Мир искусства", не раз буквально умолял Антона Павловича написать хоть что-нибудь о Левитане, намереваясь опубликовать эти воспоминания в своем журнале к очередной годовщине рождения или смерти художника. Но все было напрасно. Чехов так ничего и не написал. Конечно, не потому, что ему нечего было сказать о "дорогом Левиташе". Возможно, что писатель не хотел раскрывать и выставлять публике то близкое и трогательное, что связывало величайшего писателя и величайшего живописца. А, возможно, Антон Павлович считал, что никто не расскажет о Левитане лучше, чем его произведения...
