Первые летописные упоминания о деревне Бабаево относятся к 1461 году (по непроверенной легенде, основателя поселения звали Бабай). В конце ХVIII века хозяином деревни Бабаево был помещик Евреинов. Изучив запасы болотных руд, он в 1822 году основал на берегу Колпи Ново-Никольский железнодельный завод, который изготовлял сначала железнодорожные рельсы, а потом телеграфную и сортовую проволоку, гвозди и телеграфные крюки. При этом все сырье, а также древесный уголь и прочие материалы получали практически тут же, на рядом расположенной территории. Завод имел три каменных и восемь деревянных построек, шпунтовую плотину с четырьмя шлюзами, паровую машину. Но, сырьевая база по речке Колоденке к тому времени оказалась исчерпанной. Чугун из болотной руды был очень дорогим. Не выдержав конкуренции, предприниматели прикрыли свое заведение. Потом помещик Евреинов продал завод вкупе с 40 тысячами десятин земли помещику Балашову. Был когда-то в пределах нынешнего городка и лесопильный завод, который изготовлял шпалы, тес, рейку и другие пиломатериалы. Бабаево, как город, своим возникновением обязан железнодорожной станции Бабаево, которая появилась в связи со строительством Петербургско-Вятской железной дороги. Строительство железной дороги началось с ходатайства статских собственников Балашовых, основавших в Бабаеве лесозаготовительное дело. В 1901 году началось проектирование и в 1902 году строительство станции Бабаево. В 1904 году на станцию Бабаево прибыл 1-ый паровоз. Всем известно о том, что в сосновом бору, неподалеку от деревни Бабаево возник столбик с надписью "Станция Бабаево". Свое название станция получает от деревни Бабаево, расположенной в 4 километрах выше по реке Колпь. С начала сентября 1905 года открылось регулярное движение товаропассажирских поездов от Петербурга до Вологды. Станция Бабаево стала важным узловым пунктом. Скоро тут открылось паровозное депо. Постепенно железнодорожная станция Бабаево, деревня Никольский Завод, рядом расположенная на реке Колпь, расширяясь, сливаются в единый населенный пункт, получивший наименование Бабаево. Первая улица сегодняшнего городка Казенная (сегодня улица Ухтомского) появилась в 1903 году, потеснив сосновый бор. Поселок рос и в 1925 году (29 июня 1925 года), когда население Бабаево достигло 6000 человек, Президиум ВЦИК вынес решение о преобразовании поселка в город. С 1927 года был выделен Бабаевский район, а город Бабаево получил статус районного центра. Во время Великой Отечественной войны город Бабаево, расположенный на железнодорожной магистрали, стал важным тыловым опорным пунктом на северо-западе страны. Северная железная дорога имела очень важное военно-стратегическое значение. Бабаевские железнодорожники в условиях постоянных бомбежек водили поезда с боеприпасами, другими важными народнохозяйственными грузами, воинскими контингентами, эвакуированными из Ленинграда и прифронтовой зоны. При всем этом паровозники часто сами занимались и ремонтом паровозов. За четкую и организованную работу в 1942 году бабаевским железнодорожникам было присуждено первое место по дороге с вручением переходящего Красного Знамени Государственного Комитета Обороны. А в июле этого же года Бабаевскому отделению паровозного хозяйства было присуждено переходящее Красное Знамя Народного Комиссариата Путей Сообщения.
Город Бабаево оставил у нас весьма приятное впечатление. С одной стороны, это маленький провинциальный городок, с множеством улиц "деревенской" застройки, с присущим ему умиротворением и безмятежностью. С другой, тут есть почти все, присущее крупным городам: ж/д вокзал, торговые центры, дороги весьма приличного качества, и даже ночной клуб и ресторан. Отдельного упоминания заслуживает река Колпь: в Вологодской области сложно встретить реку с такой чистой, прозрачной водой, не окрашенной в красноватый цвет многочисленными болотами.
На северо-западе города расположен памятник природы Каменная Гора. Гора ледникового происхождения представляет собой крупный холм высотой 25-30 м с выходами на поверхность известняков карбоната. Эти известняки выходят на дневную поверхность на вершине наиболее высокого холма у юго-западного края массива городских лесов. Здесь также много нагромождений крупных валунов гнейса и гранита, принесенных ледником. Каменное урочище покрыто высоким сосновым лесом и с трех сторон окружено долиной реки Колпь. На территории урочища расположен одноименный санаторий для детей.
Каменная Гора является Особо Охраняемой Природной Территорией (ООПТ), на территории запрещены проезд автотранспорта вне дорог, разведение костров, повреждение деревьев и подлеска, а также прочие действия, нарушающие сохранность первозданного вида местности. Просьба отнестись с пониманием.
