Возникновение села уходит в глубь истории к начальному периоду усиления Московского княжества в XII-XIII веках, когда русскими правителями принимались решения об организации торговых путей. В 1368 году здесь произошло серьёзное сражение между московскими воинами с одной стороны и тверскими и литовскими, с другой, место битвы стало называться "Побоищем". До Х1Х века здесь была деревня с одноименным названием (сожжена французами в 1812 году). Русские воины, погибшие в 1368 г. в сражении с литовцами у Тростенского озера, были захоронены на высоком берегу реки Переволочня в нынешнем селе Аннино (Вельяминово, Знаменское) у храма Знамения Пресвятой Богородицы. Сначала село носило название Вельяминово, происхождение названия которого, вероятнее всего, может основываться на принадлежности владельцу – последнему московскому тысяцкому, Василию Васильевичу Вельяминову. А вот происхождение названия села Аннино точно неизвестно, существуют несколько версий. По преданию две жены Иоанна Грозного именовались Аннами (Котловская и Васильчикова) и обе в разное время были сосланы в монастыри (С.М. Соловьев «История древней Руси»). Возможно, что одна из них была сослана сюда в глухое и отдаленное от Москвы место, принадлежавшее Московскому князю Иоанну Грозному и по имени ее названо село. Существует также и другая версия, что Вельяминово или по церкви Знаменское досталось в наследство от Милославского его дочери Анне, и позже стало именоваться селом Анниным. Знаменским это село могло называться по месту возведения храма Знамения Пресвятой Богородицы. Бельские, представители старинного, но обедневшего боярского рода, владели селом скорее всего до конца 30-х годов XYII века, до перехода его во владение Милославских. В XVI веке эти территории принадлежали Великим московским князьям. В 1656 г. село передаётся царём Алексеем Михайловичем Романовым во владение старинному роду бояр Милославских, которым они управляли вплоть до XVIII века. В последние годы царствования Михаила Федоровича благодаря родству со знаменитым дьяконом Грамотиным на передний план российской администрации выдвигается Илья Данилович Милославский. В 1642 году он возглавил русское посольство к турецкому султану в Константинополь для ведения переговоров. Но подлинное возвышение Милославского начинается с 1648 года, когда на его дочери женится царь Алексей Михайлович. Все последующие 20 лет Илья Данилович Милославский стоял во главе русского правительства. Свое имение он делит между дочерьми. Существует также предположение, что Вельяминово или по церкви Знаменское досталось по наследству дочери Анне, и позже стало именоваться селом Анниным. После Боярина Ивана Михайловича Милославского селом Аннино владели: в 1689 году боярин Матвей Богданович Милославский и жена иммертинского царевича Александра Агриловича – Феодосия Ивановна. Владельцами села Знаменского (Аннино) в последствии были: жена Алексея Алексеевича Милославского (1734 год) – Екатерина Гавриловна по разделу 1741 г. с дочерью Натальею, по мужу Воейковой. В 1746 году оно было продано содержателю шелковой фабрики Михаилу Савину, открывшему здесь небольшую шелковую мануфактуру. Разорившийся М. Савин в 1770 году продает Аннино вместе с крестьянами отставному майору Петру Борисовичу Белавину . Вскоре П.Б. Белавину приглянулось поместье Дуброво на реке Озерне и он купил его, Аннино продал вышедшему в отставку после окончания русско-турецкой войны 1768-1774 гг. современнику А.В.Суворова генерал-поручику Александру Матвеевичу Хераскову (1730-1799), старшему брату известного русского поэта, писателя и драматурга, одного из первых руководителей Московского университета Михаила Матвеевича Хераскова (1733-1807). Поступив на гражданскую службу, получив высокий чин действительного тайного советника, следовательно, располагая средствами, А. М. Херасков обустроил старинную Аннинскую усадьбу, и он приняла законченный вид. В 70-е годы XIX века был построен усадебный дом – большое двухэтажное здание в стиле раннего русского классицизма. По своей архитектуре он близок к типовым проектам домов, рекомендованных в екатерининское время для городской застройки. Дом стоит в старинном запущенном парке с копанными прудами, обсаженными могучими липами, лиственницами и пихтами. Вниз к речке Переволочне вела аллея серебристых тополей. С одной стороны к парку примыкает деревня, с другой - обширные хозяйственные территории, ограниченные валами с еловыми и берёзовыми насаждениями. Дом вместе с шатровой Знаменской церковью составлял интереснейший архитектурно-художественный ансамбль. Как явствует «Список дворян, имеющих владения в Рузском уезде» за 1817 год, Аннино вместе с деревнями Фомкино, Ветошкино( где была эта деревня установить не удалось), принадлежало Анне Васильевне Херасковой, вдове известного нам А.М.Хераскова. Она умерла в 1825 году Село перешло во владение участника Отечественной войны 1812 года отставного полковника Ивана Федоровича Воейкова. Поселившись в Аннине Воейков развил бурную деятельность. Он создал здесь крупную по тем временам ткацко-суконную фабрику. В «Атласе промышленности Москоской губернии» в 1845 году в Аннине значится шерстяная фабрика с 50 ткацкими станами, 11прядильными машинами. Эти станки приводились в движение силой воды перекрытой плотиной речки Переволочни, а также с помощью конного привода. На предприятии было занято более 200 рабочих. Сукно, выработанное фабрикой, отправлялось в армию, пользовалось оно спросом и на рынке. Некоторая часть товара, выработанного на Аннинской фабрике отправлялась на знаменитую Макарьевскую ярмарку. По данным 1860 года Воейковым принадлежало в Аннине и деревнях 208 душ крепостных крестьян и 12 дворовых. В 1842 году в семье И.Ф. Воейкова родился будущий основоположник русской климатологии, известный ученый и путешественник, автор многих классических сочинений по географии, ученый с мировым именем Александр Иванович Воейков (1842-1916 гг.).
В настоящее время в усадьбе располагается пансионат «Зенит».
